Існує дві версії заснування монастиря. Відповідно до однієї, монастир розпочали будувати ченці Печерської лаври, що пішли з Києва, розореного монголами у середині ХІІІ ст. А за другою версією — афонські монахи, що йшли на Русь по Сіверському Дінцю, і саме це місце нагадало їм рідну Святу гору Афон.
За час свого існування Успенський чоловічий монастир кілька разів руйнували й розграбовували. Він відновив свою діяльність лише у 1992 році. Відтоді тут з’явилися ієромонахи, ченці, послушники. Монастирю повернули Успенський собор, Свято-Миколаївську церкву, печерну церкву преподобних Антонія і Феодосія, комплекс печерних споруд, східну і західну вежі, Кирило-Мефодіївську драбину, нижній і верхній павільйони паломників. Одним словом, саме тоді монастир набув сьогоднішніх розмірів.
Відновлювані роботи тут тривають і досі. Але це не заважає паломникам і туристам. Адже де ще можна побачити храми, більша частин стін яких — природні крейдяні поклади? Якщо вірити легенді, саме в старій Миколаївській церкві (спорудженій у XVII ст.), яка знаходиться в глибині скелі, і зародилася обитель. Одного разу на крейдяному стовпі з’явилася ікона Святителя Миколи Чудотворця. Цей образ і є головною святинею монастиря. Існує повір’я, що крейда стовпа допомагає позбавитися від зубного болю. Для цього достатньо лише погризти цей стовп. У результаті такого масового лікування довелося обкладати стовп цеглою, щоб уникнути обрушення перекриття.
Печерний комплекс вважається найстарішою частиною монастиря. Його протяжність становить більш ніж 800 метрів. Перебуваючи на Південному рубежі Русі, Святогірський монастир піддавався страшним набігам кочівників. Єдиний порятунок від полону і неволі для мешканців були печери, які пронизують наскрізь скелі.
“Здесь так близко от неба, и так далеко от земли! Если здесь не научишься молиться, то где!?..” — сказав святитель Філарет і на цьому місці спорудили капличку, в якій служать молебні. Каплицю Андрія Первозванного так само називають “Верхнім павільйоном паломників”. Піднімаючись до Каплиці по Кирило-Мефодіївським сходам, погляньте униз на ріку. Про таке видовище писали: ні в казці сказати ні пером описати.
Та й самі Кирило-Мефодіївські сходи варті уваги мистецтвознавців. Вони з’єднували нижню терасу монастиря і Миколаївську церкву й складалися з галерей, які були прикрашені внутрішнім розписом. Між ними — криті майданчики для відпочинку. Не виключено, що деякі з фресок галерей, могли належати пензлю Іллі Рєпіна, який досить часто відвідував Святі Гори.
Сходи із 511 сходинок давали можливість дістатися до вершини значно легше і швидше, ніж по внутрішніх печерах. З часом їх зруйнували періодичні зсуви ґрунту, решту розікрали і знищили в радянські часи. До кінця 90-х років ХХ століття від сходів залишилося тільки шматки кладки і дві башти, які знаходилися у напівзруйнованому стані.
Одна з найдивовижніших споруд у Святих Горах — стародавній храм, який був обнесений частоколом. Це Скит Всіх Святих Землі Руської. Зараз у ньому живуть монахи. Потрапити на територію скиту можна лише чотири рази на рік. Життя в скиті проходило більш відокремлено. Й сьогодні ченці розміщуються тут в окремих маленьких будиночках, які за давніми звичаями розташовуються на відстані 40 метрів один від одного. Сама територія скиту нагадує казку: всі споруди дерев’яні, прикрашені різьбою. Усе це зроблено руками монахів.
Свого часу у Святогірському монастирі існував ще один скит. Він був розташований на місці залізничної катастрофи, під час якої дивом залишилася в живих царська родина, яка 17 жовтня 1888 року поверталася з Криму. (Зараз це територія сучасної Харківської області).
До речі, поряд з усією цією величчю є дві білосніжні фігури: внизу біля входу в лавру — Пресвята Богородиця — Ігуменя лаври, а на верхньому пагорбі — фактично над Дінцем та храмами — велетенська фігура Артема.
